כ"ה אלול הוא היום שבו נברא העולם, וגם ר"ה הוא "זה היום תחלת מעשיך". והתיווך: הכוונה והתכלית של העולם היא בשביל האדם שע"י נעשה גילוי אלקות בעולם, וזה התחיל בר"ה, יום ברוא אדה"ר. ומזה מובן גם בנוגע לכ"ה אלול בכל שנה, שבכ"ה באלול מודגשת מעלתם של ישראל שהתהוות הבריאה כולה הוא בשבילם. וביאור הענין דכ"ה באלול ור"ה יובן עפ"י החילוק בין "כ"ה אלול" ו"זה היום תחלת מעשיך", ש"זה" מורה על גילוי הדבר עצמו, משא"כ "כה" אינו אלא באופן של דמיון, וב' ענינים אלו היו גם בבריאת האדם שנברא "בצלמנו" (זה) ו"כדמותנו" (כה). ובעבודה היינו ההתאחדות עם הקב"ה בב' האופנים של "כצלמנו" ו"כדמותנו" ע"י לימוד התורה וקיום המצוות, וזוהי ההכנה להעבודה ד"צלמנו" ו"כדמותנו" כפי שתהי' בגאולה האמיתית והשלימה בקרוב ממש.

שיחת יום א' פ' האזינו, אור לכ"ה אלול ה'תשמ"ט

Although the world was created on 25 Elul, it is Rosh Hashanah, on 1 Tishrei that marks “the day of the beginning of Your works,” because on that day Hashem created man, who fulfils the purpose of creation. Thus we see that 25 Elul also emphasizes the quality of the Jewish people, for whose sake the world was created. The connection between Rosh Hashanah and 25 Elul can be understood based on the difference between “This” (“This day… – Rosh Hashanah) and “So” (כ"ה=25 Elul)”: The term “this” indicates the revelation of a thing itself, while “so” indicates only a similarity to it. We also find these two levels in the creation of man, who was created, “in our image” (“This”) and “according to our likeness” (“So”). In divine service these represent two modes of unity with Hashem through Torah study and performing mitzvos, and this is the way to prepare for the modes of “in our image” and “according to our likeness” as they will exist upon the true and complete Redemption very soon.

Excerpt from sichah of Sunday, parashas Haazinu, night of 25 Elul 5749